Дрыбінскі раён размешчаны ў паўночна-усходняй частцы Магілёўскай вобласці і мяжуе з Горацкім, Магілёўскім, Мсціслаўскім, Чавускім і Шклоўскім раёнамі. Раён займае плошчу 766 кв. км., каля 30 працэнтаў яго тэрыторыі займаюць лясы. Галоўныя рэкі – Проня, Бася, Галыша, Быстрая, Вербаўка – належаць воднаму басейну ракі Дняпро. На тэрыторыі раёна знаходзіцца 12 азёр і вадаёмаў. Маюцца карысныя выкапні – торф, гліна для керамікі, гравій, пясок, мел.

Багатая і цікавая найстаражытная гісторыя Дрыбінскага раёна. Сляды стаянак, гарадзішчаў, селішчаў і пахаванняў былі знойдзены на берагах Проні, Басі і іх прытокаў. Першыя пісьмовыя звесткі аб Дрыбінскай зямлі адносяцца да XI ст., калі гэтая тэрыторыя ўваходзіла ў склад Смаленскага княства. На мяжы XIII–XIV стст. яна ўвайшла ў склад Вялікага Княства Літоўскага. Самым старажытным паселішчам з’яўляецца вёска Расна, якая ў дакументах згадваецца як горад. У той час Расна выконвала функцыю адміністрацыйнага, рамесна-гандлёвага цэнтра з вялікай колькасцю рамеснікаў: ганчароў, збройнікаў, ткачоў і інш.

У 1654–1667 гг. на тэрыторыі Дрыбіншчыны вяліся баі ў ходзе вайны Маскоўскай дзяржавы з Вялікім Княствам Літоўскім. 15 лістапада 1655 г. рускае войска напала на Расна і разрабавала горад. Частка жыхароў загінула, а шэраг рамеснікаў былі захоплены ў палон.

У другой палове XVIII ст. паслабленне Рэчы Паспалітай прывяло да яе падзелу паміж Расіяй, Аўстрыяй і Прусіяй. У выніку Першага падзелу Рэчы Паспалітай (1772) Дрыбінскія землі былі далучаны да Расіі і ўвайшлі ў Аршанскую, Мсціслаўскую і Магілёўскую правінцыі.

Айчынная вайна 1812 г. нанесла значны ўрон Дрыбіншчыне. 14 ліпеня 1812 г. французскія войскі захапілі і разрабавалі Горацкі замак і мястэчка Дрыбін.

У канцы XIX ст. Дрыбінская воласць была далучана да Чавускага павета. Трэць насельніцтва складалі беззямельныя сяляне. У сувязі з гэтым жыхары воласці былі вымушаны хадзіць у заробкі: былі землякопамі, працавалі на фабрыках і заводах, займаліся ганчарствам, бондарствам, шапавальствам. Штодзённае жыццё беларускага селяніна было цесна звязана з лесам, таму дрэваапрацоўка стала важным аспектам традыцыйнай культуры.

С пачатку XX ст. прамысловасць Дрыбіншчыны была прадстаўлена ў выглядзе дробных прадпрыемстваў рамеснага тыпу, на якіх панавала жорсткая эксплуатацыя, што прывяло да росту рэвалюцыйнага руху. Савецкая ўлада на Дрыбінскай зямлі была ўсталяваная ў пачатку снежня 1917 года. У першыя гады Савецкай улады на Дрыбіншчыне пачалі арганізоўвацца савецкія гаспадаркі і камуны. Адна з першых камун была арганізавана ў мястэчку Расна.

Дрыбінскі раён як адміністрацыйная адзінка быў утвораны 17 ліпеня 1924 г. у складзе Аршанскай акругі БССР. За час свайго існавання раён неаднаразова ліквідаваўся і аднаўляўся. У 1935 г. выйшаў у свет першы нумар раённай газеты «Бальшавік Дрыбіншчыны». На базе шэрагу дробных арцеляў быў утвораны Дрыбінскі райпрамкамбінат. У 1940 г. у раёне працавалі 2 спіртзаводы, крухмальны завод, 2 швейныя арцелі, 3 электрастанцыі. У сярэдзіне 1930-х гг. у раёне працягвалася калектывізацыя. Вялікую дапамогу калгасам і саўгасам аказвала Дрыбінская МТС.

Вялікая Айчынная вайна спыніла мірную працу. З сярэдзіны ліпеня 1941 г. Дрыбін быў захоплены нямецкімі войскамі. З першых дзён акупацыі панаваў рэжым жорсткага тэрору і гвалту, захопнікі імкнуліся запалохаць людзей, зламаць іх волю: на тэрыторыі раёна дзейнічаў лагер смерці, дзе ад рук гітлераўцаў загінула 2496 чалавек. Аднак патрыёты не скарыліся ворагу, а паўсталі на барацьбу з захопнікамі: стваралі падпольныя групы і партызанскія атрады.

У пачатку кастрычніка 1943 г. усходняя частка Дрыбінскага раёна і райцэнтр былі вызвалены войскамі Заходняга фронту ў ходзе Смаленскай наступальнай аперацыі. Вызваленне заходняй часткі раёна адбылося 26 чэрвеня 1944 г. За мужнасць і гераізм, праяўленыя пры вызваленні Дрыбіншчыны ад гітлераўскіх акупантаў, 40 воінаў атрымалі званне Героя Савецкага Саюза.

Адразу пасля вызвалення працаўнікі раёна ўзяліся за адраджэнне разбуранай гаспадаркі, аднаўлялася работа сельскіх Саветаў і калгасаў. Значную дапамогу гападаркам раёна аказвалі Дрыбінская і Першамайская МТС, якія выконвалі асноўныя сельскагаспадарчыя работы.

У 1958 г. Дрыбінскі раённы Савет дэпутатаў прыняў рашэнне аб наданні Дрыбіну статуса гарадскога пасёлка, аднак хадайніцтва было пакінута без увагі. У верасні 1959 г. Дрыбінскі раён быў ліквідаваны, а яго тэрыторыя была падзелена паміж Горацкім, Мсціслаўскім, Чавускім і Шклоўскім раёнамі.

Указам Вярхоўнага Савета БССР ад 29 снежня 1989 г. Дрыбінскі раён быў адноўлены. Стварэнне раёна адбылося ў сувязі з аварыяй на Чарнобыльскай АЭС і масавым перасяленнем жыхароў Краснапольскага, Слаўгарадскага і Чэрыкаўскага раёнаў на Дрыбіншчыну.

Вядучая роля ў сучаснай эканоміцы раёна належыць аграпрамысловаму комплексу. Сельская гаспадарка спецыялізуецца на малочна-мясной жывёлагадоўлі, вырошчванні збожжавых культур. Прамысловы комплекс прадстаўлены Дрыбінскім УКП «Жылкамгас» і УКП «Бытпаслугі», якія з’яўляюцца спецыялізаванымі арганізацыямі па аказанні жыллёва-камунальных і бытавых паслуг.

Сістэма адукацыі Дрыбінскага раёна ўключае 9 сярэдніх школ, больш восем дзясяткаў фізкультурна-спартыўных збудаванняў. Медыцынскае абслугоўванне насельніцтва раёна ажыццяўляецца цэнтральнай раённай бальніцай і паліклінікай. Установы культуры спрыяюць адраджэнню самабытных промыслаў Дрыбіншчыны – шапавальству і пляценню лапцей.

Дрыбінскі раён з’яўляецца радзімай Герояў Савецкага Саюза М.В. Аўдзеева, І.А. Лапянкова, Д.Г. Сухаварава, Ц.Р. Сянькова; поўных кавалераў ордэна Славы У.М. Пасікава і М.Ф. Сафонава; Герояў Сацыялістычнай Працы А.А. Байкова і К.П. Кармызавай.

На Дрыбіншчыне нарадзіліся: кандыдат медыцынскіх навук А.А. Астапаў, паэт, крытык і перакладчык С.З. Гаўрусёў, паэты Н.Д. Кавалёва і В.С. Кудлачоў, мастак У.А. Пусоўскі.

Матэрыял падрыхтаваны ў 2021 г. на аснове інфармацыі, змешчанай на сайце Дрыбінскага райвыканкама.