Радавод Кезгайлаў пачынаецца ад баярына Бушкі, прадстаўніка старажытнага літоўскага каталіцкага роду, які быў адным з палкаводцаў Кейстута (1345?–1399?). Вотчына Бушкі і яго сына Валімонта знаходзілася на поўначы Літвы, у Дзяволтве. Шасцёра сыноў Валімонта ў 1432 г., пасля прыходу да ўлады Жыгімонта І Кейстутавіча, трапілі ў апалу як тайныя прыхільнікі Свідрыгайлы. Толькі двое з іх, Кезгайла (Міхаіл, 1380?–1450?) і Судзівой (1395?–1455?), вярнуліся да вялікіх пасад. пасля смерці Станькі (1420?–1480), адзінага сына Судзівоя, маёнткі Цітва, Шацк, Пярэжыр і Станькава перайшлі да іншых родаў.

Нашчадкі Кезгайлы займалі высокія дзяржаўныя пасады ў Вялікім княстве. Так, Міхаіл Кезгайлавіч (1410?–1476) быў канцлерам дзяржавы і ваяводам віленскім. Пасаду старасты Жамойцкага займаў сам пан Кезгайла, а потым яго сын Міхаіл, з 1465 г. па 1532 г. паслядоўна Ян Кезгайлавіч (1425?–1485), яго сын Станіслаў (1450?–1521) і ўнук (таксама Станіслаў). Поспехі Кезгайлаў на дзяржаўнай службе адзначыліся шчодрымі ўзнагародамі: Міхаіл і яго браты атрымалі ад вялікага князя частку Лукомльскага княства (Халопенічы, Багданава, Латыголічы), Ракаў, Любчу, Налібакі і Дзераўну на Міншчыне, Мсцібогаў каля Ваўкавыска і інш. Рознымі шляхамі яны набылі таксама палову жамойцкіх валасцей. З самаўладдзем Кезгайлаў у Жамойці Жыгімонту Старому і яго жонцы Боне давялося весці ў 1520-я гады даволі ўпартую барацьбу. Апрача таго, у канцы XV–пачатку XVI ст. удалыя шлюбы прынеслі Кезгайлам Астрашыцы на Міншчыне, Зэльву пад Ваўкавыскам, Куранец, Палачаны, Лужаны, Занарач у Ашмянскім павеце і інш. У 1528 г. два прадстаўнікі гэтага роду, стрыечныя браты паны Станіслаў(1500?–1532) і Мікалай Мікалаевіч (1495?–1529) Кезгайлы з’яўляліся ўласнікамі трыццаці буйных маёнткаў, большасць якіх (52,9% усіх іх сялянскіх службаў, гэта значыць адзінак абкладання феадальнымі павіннасцямі) знаходзілася ў Заходняй Беларусі. У гэтым жа годзе да ўладанняў С.С.Кезгайлы былі часова далучаны маёнткі яго жонкі Ганны (дачка Станіслава Кішкі і ўдавы Яна Радзівіла). З улікам гэтых маёнткаў ён лічыўся самым багатым магнатам ВКЛ і выстаўляў у войска 371 конніка са сваіх вотчын і 246 – з вотчын жонкі (пазней адышлі яе сынам ад першага шлюбу). Усе ўладанні Кезгайлаў, пасля смерці апошняга прадстаўніка роду Станіслава (у 1554 г.) і яго сына Яна (звесткі аб ім не захаваліся), былі падзелены ў асноўным паміж Завышамі і Шаметамі – родзічамі па жаночай лініі (“па кудзелі”).