Упершыню Дрыбін згадваецца ў XVI ст. як шляхецкая ўласнасць у Мсціслаўскім ваяводстве Вялікага Княства Літоўскага. У выніку Першага падзелу Рэчы Паспалітай (1772) гарадок Дрыбін перайшоў да Расійскай імперыі і неўзабаве стаў цэнтрам воласці Чавускага павета Магілёўскай губерні. У час вайны са шведамі рускія кавалерысты некаторы час размяшчаліся ў Дрыбіне, а ў жніўні 1708 г. праз яго праязджаў Пётр I.

Асобае ажыўленне ў жыццё гарадка ўносілі гандлёвыя шляхі, асабліва «Вялікі Дрыбінскі шлях», які злучаў Крычаў і Мсціслаў з Оршай, Віцебскам і партамі Прыбалтыкі. З сярэдзіны XVIII ст. у Дрыбіне пачалі развівацца ганчарны і шапавальскі промыслы.

Згодна з Генеральным межаваннем 1784 г. Дрыбін і Расна сталі мястэчкамі Чавускага павета і цэнтрамі валасцей. Маёнткам Дрыбін, у які ўваходзіў 181 двор, 657 жыхароў, млын, царква і 25 крам, валодаў памешчык А. Цеханавецкі.

У вайну 1812 г. праз Горацка-Дрыбінскія землі праходзіў шлях корпуса данскіх казакоў. У ліпені 1812 г. французскія войскі захапілі мястэчка і затрымаліся тут да восені. Вайна нанесла значны эканамічны ўрон і прывяла да значнага скарачэння насельніцтва.

Нізкая ўрадлiвасць глебы i яе недахоп спрыялi развiццю на Дрыбіншчыне разнастайных промыслаў: ганчарства, бондарства, шапавальства. Дакладная дата пачатку развіцця шапавальства на Дрыбіншчыне невядома. Беларускі этнограф Е.Р. Раманаў выказваў меркаванне, што на пачатку XVIII ст. у мястэчку з’явіліся людзі з іншых месцаў, якія валодалі гэтым рамяством. Ад іх шапавальству навучыліся мясцовыя жыхары. У 80-я гады XIX ст. у Дрыбіне і Дрыбінскай воласці налічвалася 504 шапавалы.

У пачатку снежня 1917 г. у мястэчку Дрыбін была ўсталявана савецкая ўлада. 17 ліпеня 1924 г. Дрыбін стаў цэнтрам раёна. Новы адміністрацыйны статус аказаў добры ўплыў на эканамічны і культурны патэнцыял рэгіёна: пачалі дзейнічаць 2 млыны, швейная і абутковая майстэрні, пякарня, крухмальны, масларобны і шапавальны заводы. Але 8 ліпеня 1931 г. Дрыбінскі раён быў ліквідаваны.

Вялікая Айчынная вайна спыніла мірную працу савецкіх людзей. 14 ліпеня 1941 г. Дрыбін быў захоплены нямецкімі войскамі. Жорсткімі расправамі акупанты імкнуліся запалохаць людзей, зламаць іх веру ў перамогу. Аднак насельніцтва Дрыбіна не скарылася ворагу: у мястэчку дзейнічалі патрыятычныя падпольныя групы, якія дапамагалі партызанам. У выніку паспяховага ажыццяўлення першага этапу аперацыі «Баграціён» 2 кастрычніка 1943 г. Дрыбін быў вызвалены ад нямецка-фашысцкіх захопнікаў.

На франтах Вялікай Айчыннай вайны і ў партызанскай барацьбе загінулі 694 жыхары мястэчка. У 1984 г. на брацкай магіле на скрыжаванні вуліц Леніна і Цемналескай быў пастаўлены помнік – скульптура воіна, абапал якой размясціліся стэлы з імёнамі загінуўшых землякоў. 9 мая 2004 г. адбылося ўрачыстае адкрыццё Алеі Славы ў гарадскім парку г.п. Дрыбін. Па баках алеі знаходзяцца памятныя знакі з імёнамі Герояў Савецкага Саюза – ураджэнцаў Дрыбіншчыны.

У сучасных межах Дрыбінскі раён існуе з 29 снежня 1989 г. У 1997 г. Дрыбін атрымаў статус пасёлка гарадскога тыпу. З гэтага часу райцэнтр стаў актыўна расці і сёння мае шэраг адміністрацыйных будынкаў, узведзеных па індывідуальных архітэктурных праектах: аўтавакзал, Дом культуры, Дом быту, Дом правасуддзя, Цэнтр гігіены і эпідэміялогіі, паліклініку і інш. У 1997 г. у Дрыбіне з’явілася Спаса-Праабражэнская царква. Трох’ярусны храм узведзены з улікам традыцый рускай праваслаўнай архітэктуры.

У Дрыбіне дзейнічае раённы гісторыка-этнаграфічны музей, які з’яўляецца месцам развіцця і папулярызацыі шапавальства. Адным з традыцыйных мерапрыемстваў стала музейнае свята «Дзень валёнка», якое праходзіць у апошнюю пятніцу лістапада. З 2011 г. у Дрыбіне штогод ладзіцца рэгіянальны фестываль народнай творчасці, промыслаў і рамёстваў «Дрыбінскія таржкі». У гэты час можна наведаць майстар-класы па розных відах народных рамёстваў, ігравыя праграмы і канцэрты творчых калектываў.

Матэрыял падрыхтаваны ў 2021 г. на аснове інфармацыі, змешчанай на сайце Дрыбінскага райвыканкама.