Вялікі князь літоўскі Кейстут увайшоў у гісторыю Беларусі як таленавіты палітык і мужны военачальнік, які большую частку свайго жыцця правёў у бітвах і паходах. Ён дасканала валодаў зброяй. Засвойваць вайсковую навуку Кейстуту дапамагалі вопытныя ваяводы, запрошаныя бацькам – вялікім князем літоўскім Гедзімінам. Кейстут атрымаў выхаванне, належнае асобам манаршага дому. Ён умеў чытаць па-старабеларуску (захавалася задакументаваная яго фраза, запісаная венгерскім храністам), ведаў нямецкую мову (у час ваенных паходаў вёў перагаворы з рыцарамі ордэна). Князь прытрымліваўся язычніцкага веравызнання. Жонкай Кейстута была жрыца Бірута.
У 1341 г. памёр вялікі князь літоўскі Гедзімін. Перад смерцю ён падзяліў землі ВКЛ паміж сынамі на самастойныя ўдзелы, а на трон прызначыў малодшага – Яўнута. Падзел аслабіў дзяржаву: удзельныя князі мелі вялікую самастойнасць, амаль незалежнасць. Яны маглі арганізоўваць ваенныя паходы, высылаць пасольствы, устанаўліваць сувязі з суседзямі, нават вырабляць свае манеты. У хуткім часе ўзнікла пагроза ўнутранага канфлікту: кожны з Гедзімінавічаў па праве прыналежнасці да дынастычнага роду, мог прэтэндаваць на велікакняжацкі трон. У пачатку 1345 г. Кейстут з віцебскім і крэўскім князем Альгердам арганізавалі змову супраць Яўнута і рушылі з войскам на Вільню. Адхіленне яго ад улады было праведзена хутка і фактычна адным Кейстутам (Альгерд не паспеў у Вільню ў вызначаны дзень). Гедзімінавічы, акрамя пінскага князя Нарымонта, прызналі вынікі перавароту. Яўнут уцёк у Маскву, дзе прыняў праваслаўнае хрышчэнне пад імем Іван; Нарымонт знайшоў прытулак у Залатой Ардзе. Тытул вялікага князя літоўскага прыняў Альгерд. Ён адразу падзяліў ВКЛ і заходнюю частку княства аддаў Кейстуту. Яго ўдзел складаўся з літоўскіх і беларускіх зямель (Трокі і Коўна, Падляшша, Гародня, Слонім, Ваўкавыск, Камянец, Берасцейская зямля, Кобрын, Пінск, Тураў, “троцкая палавіна” Бабруйскай, Любашанскай і Свіслацкай валасцей, Горваль, Грэск), а таксама часткі Жамойці. Кейстут адказваў за адносіны з суседзямі: прускімі і інфлянцкімі немцамі, а таксама палякамі і іх саюзнікамі венграмі. На працягу паўстагоддзя ён абараняў заходнія землі ВКЛ, якія межавалі з уладаннямі Тэўтонскага ордэна і Мазовіі. Ведаючы тактыку крыжаносцаў і ўлічваючы тое, што рака Нёман з’яўляецца для іх важнейшай стратэгічнай артэрыяй, князь займаўся ўмацаваннем апорных пунктаў на яе берагах. Кейстут стварыў моцнае войска, якое складалася з лёгкіх конных дружыннікаў і пешага апалчэння. Зімой 1348 г. князь адбіў магутнае наступленне на жамойцкія землі, у якім удзельнічала каля 40 тыс. крыжаносцаў, у тым ліку англійскія і французскія рыцары. Разам з Альгердам ён выставіў вялікае войска, якое было ўзмоцнена дружынамі з Бярэсця, Полацка, Віцебска, Смаленска, Уладзімір-Валынскага і Пскова, тым самым перагарадзіў шлях на Трокі. Аднак у час бітвы, што адбылася каля Коўна на Стрэве (правы прыток Нёмана), войска ВКЛ пацярпела паражэнне. У 1349–1350-я гг. Кейстут вёў ваенныя дзеянні супраць Польшчы за валынскія землі. На наступны год дыпламатычнымі сродкамі (абяцаў прыняць хрышчэнне) спыніў наступленне вялікага аб’яднанага войска Польшчы, Венгрыі і Мазовіі на чале з венгерскім каралём. У 1361 г. князь трапіў у палон у час паходу ў Прусію. Знаходзіўся за кратамі ў Мальбарку, адкуль праз восем месяцаў зняволення ўцёк. Вярнуўшыся на радзіму, працягваў змагацца з ордэнам. У 1362 г. вызваляў Коўна, які цэлы месяц асаджалі рыцары, удзельнічаў у Рудаўскай бітве 1370 г., паходзе Альгерда на Маскву, дапамагаў брату Любарту на Валыні.
Пасля смерці Альгерда ў 1377 г. вялікакняжацкі пасад заняў яго сын Ягайла. Першапачаткова Кейстут падтрымліваў пляменніка і ваяваў разам з ім супраць крыжаносцаў. Даведаўшыся аб падпісанні Ягайлам дагавора з Тэўтонскім ордэнам, Кейстут у лістападзе 1381 г. захапіў Вільню і абвясціў сябе вялікім князем літоўскім. Ён захаваў жыццё пляменніку і вызначыў яму ўдзелы ў Крэве і Віцебску. Князь працягваў барацьбу з крыжаносцамі: захапіў замак Астэрод, разрабаваў прускую зямлю Вармію, кіраваў штурмам Юрбурга. Пакуль ён змагаўся з ворагам на заходніх межах ВКЛ, Ягайла захапіў Вільню. У пачатку жніўня 1382 г. Кейстут сабраў пяцітысячнае войска і рушыў супраць пляменніка. Падмануты запрашэннем на перагаворы, быў зняволены ў Крэўскі замак і там задушаны. Князя пахавалі паводле язычніцкага абраду. У 1862 г. у Вялікім Ноўгарадзе вобраз Кейстута, як слаўнага палкаводца, быў увекавечаны на мануменце “Тысячагоддзе Расіі”.
