Адным з самых галоўных і цікавых момантаў у гісторыі любога горада з’яўляецца пытанне пра час яго ўзнікнення. Дзякуючы гістарычна-археалагічным даследаванням, а таксама комплекснаму выкарыстанню як археалагічных, так і пісьмовых крыніц, можна скласці больш-менш пэўную карціну развіцця Крычава.

Першае сярэднявечнае паселішча на тэрыторыі сучаснага горада ўзнікла ў пойме ракі Сож у X ст. У канцы XI – пачатку XII ст. у выніку змены гідрарэжыму яно апынулася на месцы былога гарадзішча жалезнага веку Гарадзец. У першай палове XII ст. сярэдняе Пасожжа ўвайшло ў склад Смаленскага княства. Менавіта ў гэты час горад упершыню згадваецца на старонках пісьмовых крыніц. Да нас дайшоў Статут смаленскага князя, дзе гаворыцца, што ў 1136 г. Крэчут быў ужо цэнтрам воласці, з якой бралася даніна. Неабходнасць замацавання новых зямель і арганізацыі збору феадальнай даніны выклікала патрэбу ў будаўніцтве на захопленых землях новых гарадскіх цэнтраў. У Крычаве цэнтрам жыцця заставаўся Гарадзец, аднак на правым беразе Сожа пачынала фарміравацца новае невялікае паселішча. У канцы XII – пачатку XIII ст. плошча гарадзішча Гарадзец, яго аддаленасць ад Сожа перасталі задавальняць надзённыя патрэбы. Акрамя таго, палітычная сітуацыя патрабавала ад Смаленскага княства мець у гэтым раёне яшчэ адну крэпасць. Таму на беразе Сожа будуецца новы ўмацаваны цэнтр – гарадзішча Замкавая гара, – які быў крэпасцю Крычава да канца XVIII ст.

На працягу XIII–XV стст. Крычаў заставаўся невялікім гарадком Смаленскага, а потым Мсціслаўскага княства ў складзе ВКЛ. Пісьмовыя крыніцы амаль абыходзяць увагай горад. Толькі ў 90-х гадах XIV ст. Крычаў упершыню трапляе на старонкі “Спіса рускіх гарадоў далёкіх і блізкіх” у ліку літоўскіх гарадоў. У канцы XV ст. са складу Мсціслаўскага княства вылучылася Крычаўская воласць (з XVII ст. – Крычаўскае староства) – буйны дзяржаўны маёнтак у ВКЛ у XV–XVIII стст. Паводле адміністрацыйнай рэформы 1565–1566 гг., яна ўвайшла ў Мсціслаўскае ваяводства.

Уся гісторыя Крычава XVI – сярэдзіны XVII стст. насычана парахавым дымам шматлікіх войнаў. У 1653 г. Крычаў атрымаў магдэбургскае права і герб: на чырвоным полі выява залатога крыжа і сярэбранага мяча. У XVII–XVIII стст. цэнтр Крычаўскага староства належаў магнатам Шалухам, Саламярэцкаму-Лукомскаму, Весялоўскім, Радзівілам, Мнішкам. Тэрытарыяльнаму і дэмаграфічнаму росту горада ўвесь час перашкаджалі войны. З пачатку другой трэці XVII ст. колькасць насельніцтва фактычна не павялічвалася. Горад уступіў у амаль стогадовую паласу дэмаграфічнага крызісу, які быў абумоўлены войнамі 1633–1634, 1648–1667 і 1700–1721 гг. У 1743–1744 гг. адбылося антыфеадальнае выступленне сялян Крычаўскага староства пад кіраўніцтвам В. Вашчылы.

Пасля першага падзелу Рэчы Паспалітай у 1772 . Крычаў уваходзіў у склад Расійскай імперыі і з’яўляўся мястэчкам Чэрыкаўскага павета Магілёўскай губерні. У 1776 г. Крычаўскае староства было падаравана Кацярынай II графу Р.А. Пацёмкіну. У канцы XVIII ст. Крычаў стаў важным цэнтрам мануфактурнай прамысловасці. Згодна з загадам Пацёмкіна ў 1785 г. тут была пабудавана суднаверф, дзе размяшчаліся прыгонныя майстэрні для аснасткі Чарнаморскага ваеннага флоту і будаўніцтва рачных суднаў. Былі заснаваны парусінавыя і канатныя мануфактуры. У 1787 г. у час сваёй паездкі па новых губернях Расіі Крычаў наведала Кацярына II. Знаёмства з узроўнем развіцця вытворчых сіл горада ў XIII–XVIII стст. паказала, што ён з’яўляўся аграрна-рамесна-гандлёвым цэнтрам. Сярэднявечны горад ніколі не парываў з агракультурай, і аграрна-рамесная арыентацыя была характэрнай рысай усіх малых гарадоў Еўропы.

У маі 1919 г. Крычаў увайшоў у Гомельскую губерню РСФСР. З 20 жніўня 1924 г. ён стаў цэнтрам Крычаўскага раёна Калінінскай акругі, а ў чэрвені 1927 г. быў уключаны ў Магілёўскую акругу. У снежні 1931 г. яму нададзены статус горада. З лютага 1938 г. знаходзіцца ў Магілёўскай вобласці. У Вялікую Айчынную вайну ў горадзе дзейнічалі дзве групы патрыятычнага падполля. У 1962–1965 гг. Крычаў уваходзіў у Мсціслаўскі раён.

Сучасны горад развіваецца згодна з генеральным планам 1979 г. і яго карэкціроўкай 1982 г., а таксама дэталёвай планіроўкай цэнтра, распрацаванай у 1981 г., (карэкціроўка 1993) Аўтамабільная дарога Бабруйск – Масква падзяляе горад на два адасобленыя раёны. Найбольш стары з іх – паўднёвы раён. Тут забудова пераважна аднапавярховая сядзібнага тыпу. У паўночным раёне створаны мікрараёны з 3–5-павярховай забудовай. Крычаў – вузел чыгунак на Оршу, Магілёў, Унечу і Рослаўль (Расія). У горадзе працуюць рэспубліканскае унітарнае прадпрыемства “Крычаўцэментнашыфер”, заводы гумавых і жалезабетонных вырабаў, прадпрыемствы харчовай прамысловасці. Дзейнічаюць гімназія, каледж, ліцэй, тэхнікум, 4 школы, дом культуры, 4 бібліятэкі, краязнаўчы музей. Захаваліся помнікі архітэктуры: палац 1778–1787 гг., будынак паштовай станцыі XIX ст., драўляная Мікалаеўская царква канца XIX – пачатку XX ст., царква Параскевы Пятніцы ХVІІІ ст. (адноўлена ў 2006 г., цяпер Уваскрасенска-Параскеўскі сабор). Ёсць брацкія магілы савецкіх воінаў, ваеннапалонных і ахвяр фашызму, Курган Славы. Крычаў – адзін з буйнейшых раённых цэнтраў Беларусі, старажытны і ў той жа час малады горад, практычна занава адбудаваны пасля вайны 1941–1945 гг.